刚升上高中一年级的佐藤一郎，某天在晚上潜入学校拿东西时，遇见了身穿蓝色斗篷，拿着金属杖的美少女。自从遇到她之后，佐藤期望的平稳学生生活渐渐的离他而去。

故事发生在一个问题班集体——2年へ组中，全班32个学生全部都曾经留级，被喻为是“绝望的学生们”。担任该班班主任老师的是一个名叫糸色望的青年男子。11月4日出生，在家排行老四，戴眼镜，喜欢穿和服，所有的装扮全都是怀旧风，喜欢读书，酷爱太宰治的《人间失格》，爱好甜食，父母家在信州县藏井泽是当地的旺族，口头禅是“绝望了！××绝望了！”，因其名连读起来就是“绝望”故被全班同学戏称为“绝望先生”。《绝望先生》日本漫画作品。作者为久米田康治。2005年开始于讲谈社周刊少年Magazine连载。2007年7月首次被改编

【本片翻译由澄空&华盟字幕组提供】《约会大作战：万由里裁决》是根据橘公司原作的轻小说《约会大作战》改编而成的动画电影，由动画第2期的制作公司Production IMS制作，于2015年8月22日在日本上映。2016年2月26日开售蓝光BDu002FDVD。